Vélez, quien venía demostrando un muy buen nivel de juego, se vio sorprendido por Unión Española de Chile, en el mismísimo José Amalfitani, pero el conjunto dirigido por Ricardo Gareca respiró en el final y logró dar vuelta el resultado en las últimas dos jugadas con pelota parada.
El actual campeón argentino tuvo enfrente a un equipo que era simple y que lo presionó en toda la cancha, cosa que los equipos del torneo local no hacen ante el equipo de Liniers. A pesar de esto, Vélez consiguió ponerse en ventaja con gol de Hernán Rodrigo López. Unión Española no se amedrentó y lo dio vuelta con goles de Arturo Ramírez y Raúl Estévez.
Desde ese momento, Vélez intentó con distintas variantes para poder conseguir el empate pero el equipo chileno estaba bien replegado y era peligroso en cada contra que tenía. Finalmente, luego de un rebote en el área luego de un centro desde la derecha, el defensor chileno Diego Rosende involuntariamente se llevó la pelota por delante y le dio el empate al Fortín. Dos minutos más tarde, a la jugada siguiente con peligro, Vélez obtuvo el gol del triunfo de la mano de Rolando Zárate luego de dos cabezazos en el área.
Todo indica que en Chile la historia estará complicada para los dirigidos por Gareca, ya que en caso de igualdad de goles, los que convirtió Unión Española en Buenos Aires lo clasificaría al equipo chileno, aunque Vélez tenga a su favor el empate para pasar a cuartos.
Otro fue el caso de Lanús quien fue superado ampliamente por la Liga Universitaria en la temible altura de Quito. Ya a los 26 ´ PT , los dirigidos por Luis Zubeldía caían por 3 a 0 con goles del goleador argentino Claudio Bieler y el desconcierto en el grana era enorme ya que además de verse desbordados por todos lados, se los notaba ahogados físicamente por jugar a más de 2800 metros de altura.
Para cerrar una tarde para el olvido, en el último minuto de juego, el equipo dirigido por el uruguayo Jorge Fosatti tuvo un penal a su favor que Edison Méndez transformó en gol. Para colmo de males luego de realizar excesivas protestas al árbitro por el penal cobrado, Santiago Hoyos y Adrián Peralta vieron la tarjeta roja y por ende, se perderán el partido de vuelta en el sur donde a Lanús sólo le sirve ganar obteniendo una ventaja más amplia que el 4 a 0 sufrido en Quito.
Por último, San Lorenzo derrotó por 3 a 0 a Cienciano de Perú en el Nuevo Gasómetro y eso no fue lo único positivo que logró el ciclón ya que su goleador Bernardo Romeo volvió al gol, en dos oportunidades, y hasta el juvenil Gonzalo Rovira marcó en su debut como titular en el equipo. Otro dato importante es que el conjunto de Boedo está invicto como local ante equipos extranjeros en sus participaciones por la Copa Sudamericana, con 7 triunfos y tan sólo un empate.
Los de Diego Simeone realizaron una actuación magnífica en el primer tiempo en donde se fue al vestuario con un 2 a 0 arriba. El primer gol fue luego de una avivada de Cristian González en un lateral rápido para Rovira quien desbordó, metió el centro atrás dejándolo solo a Romeo para que se sacara la mufa tras varios partidos sin poder convertir. El segundo tanto también ocurrió después de un saque rápido, pero esta vez fue de Leandro Romagnoli en un tiro libre para que desbordara por izquierda Sebastián González, mandara el centro que quedó pasado para Romeo pero perfecto para que la bajara el juvenil debutante Rovira y definiera sin ningún problema ante el indefenso arquero Johnny Vegas.
En el segundo tiempo, San Lorenzo justificó la victoria, y una vez más de la mano de la nueva dupla azulgrana RO-RO. Pelotazo desde el fondo para que entre Rovira y Romeo eligieran quién convertía el tercero, cosa que el histórico goleador azulgrana no dejó pasar y definió por encima de la salida del arquero peruano. El ciclón consiguió una ventaja que le dará cierto aire al equipo dirigido por Simeone para la revancha en la altura de Cusco.
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